Tergantung sudut pandang Anda, Jack Whittaker adalah pemenang lotere paling terkenal atau paling terkenal di negara ini. Pada tahun 2002, Whittaker memenangkan jackpot Powerball senilai $315 juta dan menerima pembayaran sekaligus sekitar $93 juta setelah pajak. Kehidupan Whittaker dengan cepat menjadi tidak terkendali; ia dirampok di sebuah klub tari telanjang setempat, diminta oleh Caesar’s di Atlantic City karena mengembalikan cek senilai $1,5 juta untuk menutupi kerugian besar perjudian akibatnya, dan kehilangan cucunya karena overdosis narkoba corong99. Selain semua itu, Whittaker ditangkap karena mengemudi dalam keadaan mabuk, dirampok $200.000, dan dikatakan bahwa pencuri telah mengambil semua uangnya dengan menguangkan cek palsu. Whittaker mengatakan bahwa ia telah menjadi subjek lebih dari 400 tindakan hukum sejak ia memenangkan jackpot besar. Salah satu pengacara Whittaker mengatakan bahwa ia telah menghabiskan lebih dari $3 juta dolar untuk melawan berbagai tuntutan hukum dan tuntutan hukum terhadapnya.
Kisah Whittaker tidaklah aneh dan banyak pemenang Powerball dan Mega Millions lainnya mengalami masalah keuangan dan hukum serius yang setelah menang besar dalam lotere. Yang membuat kisah Whittaker semakin meresahkan adalah fakta bahwa sebelum kemenangan besar Powerball, ia menjalankan perusahaan kontraktor yang sangat sukses di Virginia Barat dan memiliki kekayaan bersih sekitar $17 juta dolar. Whittaker jelas terbiasa menangani sejumlah besar uang secara bertanggung jawab sehingga sangat membingungkan mengapa ia berperilaku seperti itu. Studi oleh psikolog telah menunjukkan bahwa kebanyakan orang memperlakukan uang dengan lebih hormat ketika mereka mendapatkannya daripada memenangkannya. Fakta bahwa Whittaker mulai minum banyak setelah kemenangannya dapat menjelaskan sebagian dari perilakunya yang aneh.
Namun, Whittaker tidak berhenti bermain lotre. Awal tahun ini, Whittaker memenangkan hadiah lotere sebesar $10.000 setelah ia membeli tiket Powerball di sebuah toko swalayan. Juru bicara Lotere Virginia Barat Nancy Bulla berkata, “Ia mencocokkan empat angka ditambah angka Powerball untuk mendapatkan hadiah sebesar $10.000. Itu adalah tiket Easy Pick bernilai $5 untuk pengundian pada tanggal 9 Januari.” Whittaker hanya tinggal satu angka lagi untuk memenangkan jackpot Powerball senilai jutaan dolar lainnya. Sekali lagi masa lalu Whittaker diungkit. Tahun lalu Whittaker mengatakan kepada Associated Press, “Saya tidak punya teman. Setiap teman yang saya punya, hampir selalu ingin meminjam uang atau semacamnya dan tentu saja, begitu mereka meminjam uang dari Anda, Anda tidak bisa berteman lagi.” Mungkin lebih baik Whittaker tidak menang besar untuk kedua kalinya!